8种三嗪类除草剂盘点：从最早的西玛津到最新的茚嗪氟草胺

PSⅡ除草剂的化学结构类型多样，包括氨基甲酸酯、哒嗪酮、三嗪、三嗪酮、三唑啉酮、脲嘧啶、酰胺、脲、苯并噻二嗪酮和腈。天然抗除草剂植物、PSⅡ的结构突变、FTIR光谱分析、分子对接和PSⅡ与除草剂的复合晶体结构等都可用于PSⅡ除草剂的作用模式研究。国际除草剂抗性行动委员会根据PSⅡ除草剂的作用模式（Mechanism of action,Mo A）将其分为2组，作用于Ser264的第5组和作用于His215的第6组。这两组除草剂因其交叉抗性特征，在田间应用中可通过科学轮换施用来有效延缓杂草抗性的产生。更为重要的是，这种明确的作用模式分类为新型PSⅡ抑制剂的合理设计提供了重要依据，不仅可通过结构优化增强化合物与Ser264或His215的结合亲和力进而提升除草活性；还可基于双靶点策略设计同时作用于Ser264和His215位点的新型PSⅡ抑制剂，有望开发出更具应用前景的新型PSⅡ除草剂。

1956 年，农药领域迎来重要突破 —— 先正达公司成功将首个三嗪类除草剂西玛津（Simazine） 推向市场，为农田杂草防除提供了全新解决方案。紧随其后的 1957 年，该公司又推出除草活性更优的莠去津（Atrazine） ，二者共同奠定了三嗪类除草剂的产业基础。作为典型的选择性内吸传导型药剂，西玛津与莠去津兼具苗前封闭与苗后防除双重功能，适用场景广泛，可有效防除玉米、高粱、甘蔗等大田作物及果园、苗圃中的阔叶杂草与部分禾本科杂草，凭借高效的控草效果迅速获得市场认可。其中，莠去津的成功尤为突出。它依托玉米体内谷胱甘肽 S 转移酶（GSTs） 的高效代谢能力 ，该酶可通过与药剂活性成分结合，将其转化为无毒性的共轭产物 ，进而实现了对作物的高度安全性，同时对杂草保持强效杀灭作用。这一独特优势让莠去津长期占据全球玉米田除草剂的核心地位，成为三嗪类药剂中的 “领军品种”，巅峰时期更是全球销量最高的除草剂之一。

随着产业需求升级，三嗪类除草剂家族不断扩容，除西玛津、莠去津外，扑灭通（Prometon）、西草净（Simetryne）、扑灭津（Propazine）、莠灭净（Ametryn）、特丁津（Terbuthylazine）、特丁净（Terbutryn）等多个商品化品种相继问世。尽管品种多样，但它们共享核心作用机制，通过与植物光合作用光系统 Ⅱ（PSⅡ）反应中心 D1 蛋白的Ser264 位点特异性结合，阻断光合电子传递链中的电子传递过程，导致杂草无法合成 ATP 与 NADPH 等能量物质，最终因 “能量饥饿” 而枯萎死亡。值得注意的是，这类药剂中除扑灭通为非选择性除草剂（适用于铁路、公路等非耕地）外，其余均为选择性药剂，可在保护作物的同时精准防除杂草，进一步扩大了应用场景。凭借除草谱广（可防除多种阔叶与禾本科杂草）、应用窗口期长（苗前至苗后早期均可使用）、单位面积使用成本低的显著优势，三嗪类除草剂曾长期稳居全球除草剂销售榜首，成为农业生产中控制杂草危害、保障作物产量的关键支撑。然而，长期大面积单一使用也带来了两大核心问题；一方面，杂草通过基因变异（如 Ser264 位点突变为 Gly、Ala 等）产生抗性，导致药剂防效大幅下降，部分地区甚至出现 “用药无效” 的困境；另一方面，多数三嗪类药剂具有一定的环境持久性，易通过雨水淋溶渗透至地下水，或随地表径流污染水体，对水生生态系统及非靶标生物造成潜在危害，生态风险日益凸显。

为应对上述问题，行业开始探索三嗪类除草剂的优化应用路径。1966 年，先正达开发的特丁津（Terbuthylazine） 便是典型代表；与莠去津相比，特丁津水溶性更低（仅为莠去津的 1/3 左右），在土壤中移动性更弱，大幅降低了淋溶至地下水的风险，对水环境安全性显著提升，主要用于玉米、柑橘、葡萄园等作物的苗前土壤封闭处理。更重要的是，特丁津展现出优异的复配潜力， 与草甘膦复配后，可有效防除玉米田中的草甘膦抗性杂草（如马唐、稗草等），且整体药效与莠去津 - 草甘膦复配剂相当，为抗性杂草治理提供了新选择。同时，科学研究也进一步印证了三嗪类药剂的作用机制，在抗性杂草中，Ser264Gly 突变体对三嗪类药剂表现出高抗性，而 Ala251Val 突变体仅表现出中等抗性，该差异直接证明了 Ser264 位点是三嗪类除草剂发挥作用的核心结合位点，为后续抗性治理与药剂改良提供了分子依据。

尽管通过与其他作用机制的除草剂（如乙酰辅酶 A 羧化酶抑制剂、5 - 烯醇丙酮酰莽草酸 - 3 - 磷酸合成酶抑制剂等）复配，可在一定程度上缓解抗性问题，但三嗪类除草剂潜在的生物毒性（如部分品种对两栖类动物的内分泌干扰作用）仍使其应用存在较大争议，部分国家和地区已对其使用范围与剂量做出严格限制。为突破传统三嗪类药剂的局限，行业转向结构创新与靶标升级，2006 年，日本出光兴产株式会社推出三嗪氟草胺（Triaziflam）；2011年，拜耳公司上市茚嗪氟草胺（Indaziflam） ，这两个新型三嗪类药剂虽保留三嗪环核心结构，但分子骨架更为复杂，且作用靶标从传统的光系统 Ⅱ D1 蛋白 Ser264 位点，转向植物细胞壁合成关键酶 ——纤维素合成酶 Ces A 蛋白，通过抑制杂草细胞壁合成导致其死亡，不仅扩大了除草谱，还规避了传统三嗪类药剂的抗性风险与部分生态问题，为三嗪类除草剂的未来发展开辟了新方向。

目前，我国处于登记有效期内的光系统 Ⅱ 除草剂中，靶向 Ser264 的三嗪类产品包括西玛津、莠去津、西草净、莠灭净、特丁净和特丁津。

1. 西玛津（Simazine）

该产品分子式C₇H₁₂ClN₅，相对分子质量201.657，化学名称为6-氯-2-N,4-N-二乙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺。西玛津为选择性内吸性除草剂，主要由根吸收，叶片也可少量吸收，经木质部向顶传导，在顶端分生组织和叶片处累积；作用机理是抑制光合作用光系统Ⅱ—丝氨酸264结合剂(photosynthesis PS Ⅱ - Serine 264 binders)，抗药性列为国际除草剂抗性行动委员会/美国杂草科学协会 HRAC/WSSA 5组。主要用于防除玉米田、甘蔗田一年生杂草，如马唐、稗草、牛筋草、碎米莎草、反枝苋、马齿苋和铁苋菜等。

截至目前，我国处于登记有效期内的西玛津农药产品有18个，其中，原药登记数量为10个，单剂为8个，没有混剂。西玛津原药登记含量分别是85%、90%、95%、97%和98%，制剂剂型是可湿性粉剂、悬浮剂和水分散粒剂。

2. 莠去津（Atrazine）

该产品分子式C₈H₁₄ClN₅，相对分子质量215.683，化学名称为6-氯-4-N-乙基 2-N-丙-2-基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺。莠去津为选择性内吸传导型苗前、苗后除草剂。根吸收为主，茎叶吸收很少，传导到植物分生组织及叶部，干扰光合作用，使杂草致死。作用机理是抑制光合作用光系统Ⅱ—丝氨酸264结合剂(photosynthesis PS Ⅱ - Serine 264 binders)，抗药性列为国际除草剂抗性行动委员会/美国杂草科学协会 HRAC/WSSA 5组。主要用于防除水稻移栽田、春玉米田、夏玉米田一年生杂草。

截至目前，我国处于登记有效期内的莠去津农药产品有1166个，其中，原药登记数量为25个，单剂为176个，混剂为965个（含三元复配）。莠去津原药登记含量分别是92%、95%、96%、97%和98%，制剂剂型是可分散油悬浮剂、水分散粒剂、悬乳剂和可湿性粉剂等。

3. 西草净（Simetryne）

该产品分子式C₈H₁₅N₅S，相对分子质量213.303，化学名称为2-N,4-N-二乙基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺。西草净为选择性内吸传导型除草剂，药剂可从根部吸收，亦可从茎叶进入植物体内，运输到绿色叶片内，抑制杂草光合作用中希尔反应，影响糖类的合成和淀粉的积累，从而发挥除草作用。作用机理是抑制光合作用光系统Ⅱ—丝氨酸264结合剂(photosynthesis PS Ⅱ - Serine 264 binders)，抗药性列为国际除草剂抗性行动委员会/美国杂草科学协会 HRAC/WSSA 5组。主要用于防除水稻田阔叶杂草。

截至目前，我国处于登记有效期内的西草净农药产品有93个，其中，原药登记数量为5个，单剂为22个，混剂为66个（含三元复配）。莠去津原药登记含量分别是80%、94%、95%和97%，制剂剂型是可湿性粉剂、乳油、可分散油悬浮剂、微囊悬浮剂、水分散粒剂、颗粒剂和悬乳剂等。

4. 莠灭净（Ametryn）

该产品分子式C₉H₁₇N₅S，相对分子质量227.330，化学名称为4-N-乙基-6-甲硫基-2-N-丙-2-基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺。莠灭净为选择性内吸传导型除草剂，药剂可被植物的根与茎叶吸收，杀草作用迅速。作用机理是抑制光合作用光系统Ⅱ—丝氨酸264结合剂(photosynthesis PS Ⅱ - Serine 264 binders)，抗药性列为国际除草剂抗性行动委员会/美国杂草科学协会 HRAC/WSSA 5组。主要用于防除夏玉米田、甘蔗田、菠萝田一年生杂草。

截至目前，我国处于登记有效期内的莠灭净农药产品有137个，其中，原药登记数量为9个，单剂为35个，混剂为93个（含三元复配）。莠去津原药登记含量分别是95%、97%和98%，制剂剂型是可湿性粉剂、悬浮剂、悬乳剂和水分散粒剂等。

5. 特丁净（Terbutryn）

该产品分子式C₁₀H₁₉N₅S，相对分子质量241.356，化学名称为2-N-叔丁基-4-N-乙基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺。特丁净为选择性内吸传导型土壤处理除草剂，被杂草的根系吸收后沿木质部随蒸腾迅速向上传导到绿色叶片内，抑制杂草光合作用，使杂草饥饿死亡。作用机理是抑制光合作用光系统Ⅱ—丝氨酸264结合剂(photosynthesis PS Ⅱ - Serine 264 binders)，抗药性列为国际除草剂抗性行动委员会/美国杂草科学协会 HRAC/WSSA 5组。主要用于防除花生田、冬小麦田部分一年生杂草等。

截至目前，我国处于登记有效期内的特丁净农药产品有5个，其中，原药登记数量为3个，单剂为1个，混剂为1个。特丁净原药登记含量均是97%，制剂剂型是乳油和悬浮剂。

6. 特丁津（Terbuthylazine）

该产品分子式C₉H₁₆ClN₅，相对分子质量229.710，化学名称为2-N-叔丁基-6-氯-4-N-乙基氨基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺。特丁津为选择性内吸传导型药剂，它可以通过植物根部或叶片吸收，在植株体内传导至绿色组织，抑制光合作用，从而达到除草的效果。作用机理是抑制光合作用光系统Ⅱ—丝氨酸264结合剂(photosynthesis PS Ⅱ - Serine 264 binders)，抗药性列为国际除草剂抗性行动委员会/美国杂草科学协会 HRAC/WSSA 5组。主要用于防除春玉米田、夏玉米田、高粱田一年生杂草等。

截至目前，我国处于登记有效期内的特丁津农药产品有91个，其中，原药登记数量为5个，单剂为12个，混剂为74个。特丁津原药登记含量均是97%，制剂剂型是可分散油悬浮剂、水分散粒剂、微囊悬浮-悬浮剂、乳油、悬乳剂和悬浮剂。

7. 茚嗪氟草胺（Indaziflam）

茚嗪氟草胺的分子式C₁₆H₂₀FN₅，相对分子质量301.362，化学名称为2-N-[(1R,2S)-2,6-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基]-6-[(1Ξ)-1-氟乙基]-1,3,5-三嗪-2,4-二胺。

该产品是由德国拜耳公司开发的一款三嗪类除草剂，也是三嗪类除草剂中最新研发上市的产品，于2011年上市。其化学结构相较于传统三嗪类除草剂更为独特和复杂，因此其性能也更为出色。它属于纤维素生物合成抑制剂（CBI），通过阻碍细胞膜的生物合成来干扰植物分生组织的生长，从而实现除草效果。在土壤中施用后，茚嗪氟草胺能被植物下胚轴吸收，进而抑制新生根和叶的生长，导致茎叶部黄化，最终使杂草枯死。抗药性列为国际除草剂抗性行动委员会/美国杂草科学协会 HRAC/WSSA 29组。主要用于柑橘、葡萄、果树、树生坚果、甘蔗、草坪、高尔夫球场和观赏植物等，防除禾本科杂草和阔叶杂草，包括黑麦、雀麦、早熟禾、马唐、牛筋草、狗牙根、三叶鬼针草、野荞麦、马齿苋、刺苋、藜、刺儿菜、地肤、繁缕和车前草等。对抗乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂、草甘膦、三嗪类除草剂、乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂类除草剂杂草有效。 

截至目前，我国处于登记有效期内的茚嗪氟草胺农药产品有1个，为96% 茚嗪氟草胺原药（仅限出口到柬埔寨）。

图1 茚嗪氟草胺的二维化学结构式

图2 茚嗪氟草胺的三维化学结构式

8. 三嗪氟草胺（Triaziflam）

三嗪氟草胺的分子式C₁₇H₂₄FN₅O，相对分子质量333.404，化学名称为2-N-[(2R)-1-(3,5-二甲基苯氧基)丙-2-基]-6-(2-氟丙-2-基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺。

该产品是由日本出光兴产株式会社于20世纪90年代后期开发的新型三嗪类除草剂，于2006年上市。三嗪氟草胺属于纤维素生物合成抑制剂（CBI），可作用于多个位点（抑制光合作用、微管形成及纤维素形成），具有全新的除草机制，此特点有利于延缓杂草抗性的形成。抗药性列为国际除草剂抗性行动委员会/美国杂草科学协会 HRAC/WSSA 29组。主要用于稻田苗前和苗后防除禾本科杂草和阔叶杂草等。

截至目前，我国未有三嗪氟草胺产品的登记。

图3 三嗪氟草胺的二维化学结构式

图4 三嗪氟草胺的三维化学结构式

PSⅡ 是光驱动水氧化的关键场所，也是除草剂开发的重要靶标，其除草剂自上世纪 50 年代快速发展，品类丰富且仍占一定市场，但新型商业化品种久未出现。核心原因是乙酰乳酸合成酶（ALS）、对羟基苯丙酮酸双加氧酶（HPPD）、原卟啉原氧化酶（PPO）等靶标超高效除草剂的出现，放大了传统 PSⅡ 除草剂用量大的缺陷，导致其市场被替代，因此设计更高效 PSⅡ 抑制剂是核心问题。此外，作物与杂草间 PSⅡ 靶标的差异性对其再开发意义重大，靶向 Ser264、His215 外其他位点的抑制剂也值得关注，或成新生长点。随着 PSⅡ 结构研究深入及分子生物学、人工智能发展，靶向 PSⅡ 的除草剂有望重焕生机。

目前我国处于登记有效期内的光系统 Ⅱ 除草剂中，靶向 Ser264 位点的三嗪类产品涵盖西玛津、莠去津、西草净、莠灭净、特丁净和特丁津，其原药登记数量分别为 10 个、25 个、5 个、9 个、3 个和5 个。Ser264 位点是三嗪类除草剂发挥作用的核心结合位点，为后续该类药剂的抗性治理与分子改良提供关键依据；而三嗪氟草胺与茚嗪氟草胺，则是行业为突破传统三嗪类药剂局限，通过结构创新与靶标升级开发的新型产品，兼具高效除草活性与环境友好特性。