甲磺草胺简析

作者：磊子侃农药 2022/9/21 10:35:53

甲磺草胺又名磺酰唑草酮，是1985 年由FMC 公司开发的三唑啉酮类除草剂，试验代号为F6285、FMC97285。甲磺草胺属原卟啉原氧化酶抑制剂，主要用于防除一年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草等。FMC将甲磺草胺主要应用于大豆田除草剂，杜邦通过非独家的形式销售到许多国家。剂型主要为混剂，通常与氯酯磺草胺(Ganuntlet)和异噁草松（Command Extra）混配，补充使用在STS系列大豆上的

甲磺草胺又名磺酰唑草酮，是1985 年由FMC 公司开发的三唑啉酮类除草剂，试验代号为F6285、FMC97285。甲磺草胺属原卟啉原氧化酶抑制剂，主要用于防除一年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草等。

FMC将甲磺草胺主要应用于大豆田除草剂，杜邦通过非独家的形式销售到许多国家。剂型主要为混剂，通常与氯酯磺草胺(Ganuntlet)和异噁草松（Command Extra）混配，补充使用在STS系列大豆上的磺酰脲类除草剂。FMC的Spartan也可用在甘蔗，向日葵，菠萝和烟草上，并获得非农作物使用的许可。

其分子式：C₁₁H₁₀Cl₂F₂N₄O₃S. 化学名为：N-(2,4-二氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)甲磺酰胺。分子量为：387.19。

其结构式如下：

理化性质

外观：黄褐色固体；熔点：121～123℃；蒸气压：1.3×10-4mPa（25℃）；正辛醇/水分配系数：logP＝1.48；密度：1.21g/mL（20℃）；溶解性：水0.11（pH6）、0.78（pH7）16（pH7.5）（mg/g，25℃），丙酮等大多数有机溶剂可溶；稳定性：水解稳定，容易水中光解；pKa 6.56。

靶标作物

适用于苗前处理或移栽前处理，防除大豆、甘蔗和烟草等作物上的一年生阔叶杂草、部分禾本科杂草和莎草，如牵牛、反枝苋、猪殃殃、地肤、藜、曼陀罗、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、香附子等。对下茬作物安全，但对棉花、甜菜有一定药害。

作用机理

通过抑制叶绿素生物合成过程原卟啉原氧化酶而引起细胞膜破坏，导致叶片迅速干枯、死亡。

毒理学：急性经口LD₅₀：大鼠2689 mg/kg；急性经皮LD₅₀：兔＞2000 mg/kg；吸入毒性LC₅₀（4小时）：大鼠＞2.19 mg/L；轻度眼睛刺激（兔），无皮肤刺激性（兔），无皮肤致敏性（豚鼠）。无作用剂量NOAEL：（急性经口）25 mg/kg b.w. daily，（生殖毒性）14 mg/kg b.w. daily，（大鼠致畸性）10 mg/kg daily。ADI为0.14 mg/kg，急性参考剂量aRfD值为0.25 mg/kg b.w.，慢性参考剂量cRfD值为0.14 mg/kg b.w.；无突变性（Ames、鼠淋巴、体内鼠微核试验为阴性），无致癌性。

环境毒性：鸟：急性经口LD₅₀野鸭＞2250 mg/kg，短期饲喂LC₅₀（8天）鹌鹑和野鸭＞5620 mg/kg；鱼：LC₅₀（96小时）虹鳟鱼＞130 mg/L，蓝鳃太阳鱼93.8 mg/L；水蚤：LC₅₀（48小时）大型溞60.4 mg/L；藻类：EC₅₀31.0 μg/L，蓝-绿藻EC₅₀ 32.9 μg/L；蜜蜂：LD₅₀＞25 μg/bee；蚯蚓：NOEC 3726 mg/kg土壤。

环境行为：土壤中稳定（DT₅₀ 18个月）。水解稳定（pH5～9），水中易光解（DT₅₀＜0.5天）。对有机质亲和力低（Koc43），只在含沙量高的土壤中迁移。生物富集可能性低。

特点

以甘蔗田使用为例，根据国内相关文献报道（甲磺草胺除草活性及对甘蔗的安全性研究马永林等，热带作物学报 2019年）。其在甘蔗田的杀草活性显著高于主要竞争对手敌草隆，且在甘蔗田的安全性优于敌草隆。

甲磺草胺作为播后苗前土壤处理剂和苗后茎叶处理剂，可应用于花生、甘蔗、木薯等田，与目前市场上广泛应用的苗前除草剂乙草胺、莠去津、乙氧氟草醚、嗪草酮、异噁草松等相比较，封闭效果更好，持效期更长，对恶性杂草，如牛筋草，光头稗、香附子、鱼黄草等均有比较理想的防除效果。

但缺点是由于甲磺草胺的残留期比较长，用药剂量需要把握准确，否则极易出现对后茬作物的药害、环境污染等问题。

合成工艺

目前主要合成工艺有两种。

两步反应：首先，2-（5-氨基-2，4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-2，4 二氢-5 甲基-3 氢-1，2，4-三唑啉-3-酮（以下简称化合物Ⅰ）和甲基磺酰氯在缚酸剂三乙胺作用下，于二氯甲烷溶剂中反应生成双甲基磺酰基胺衍生物（化合物Ⅱ）；再由化合物Ⅱ在乙醇溶液中与氢氧化钠水溶液进行水解反应，得到收率 66 %的甲磺草胺。反应中每分子化合物Ⅰ需要消耗 2.25 mol 甲基磺酰氯和 2.25 mol 三乙胺。

一步反应（由南通金陵农化有限公司与江苏快达农化股份有限公司发表）：