2023年化合物专利到期的吡唑酰胺类杀菌剂——氟唑环菌胺

1  产品简介

       中文通用名称：氟唑环菌胺

       英文通用名称：sedaxane

       化学名称：2-顺式异构体与2-反式异构体的混合物：2′-[(1RS,2SR)-1,1′-双环丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰苯胺（80%～100%）；2′-[(1RS,2RS)-1,1′-双环丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰苯胺（20%～0%）

       CAS登录号：874967-67-6

       分子式：C₁₈H₁₉F₂N₃O

       相对分子质量：331.4

       结构式：

       理化性质：氟唑环菌胺纯品含量≥960 g/kg，白色固体，密度1.23 g/cm³（25℃），K_owlogP（pH 7，20℃）=3.3，蒸气压6.5×10^-8 Pa（25℃），熔点121.4℃，沸点＞270℃。溶解度：纯水中为670、1,380（pH 5）、570（pH 7）、550（pH 9）（20℃，mg/L）；丙酮410，二氯甲烷500，乙酸乙酯200，己烷0.41，甲醇110，辛醇20，甲苯70（20℃，mg/L）。稳定性：在氮气或空气中稳定，铝、铁、乙酸铝、乙酸铁条件下稳定。水解：50℃，pH 4、5、7、9时水解稳定至少5天；25℃，pH 5、7、9时水解稳定至少30天。

       毒性：大鼠急性经口LD₅₀（雌/雄）：2,000～5,000 mg/kg；大鼠急性经皮LD₅₀（雌/雄）＞5,000 mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀（雌/雄）＞5.25 mg/L；对家兔眼睛无刺激性；对家兔皮肤无刺激性；对豚鼠皮肤不致敏或弱致敏。

       作用机理：氟唑环菌胺属于SDHI类杀菌剂，是病原菌呼吸作用抑制剂，通过干扰呼吸电子传递链复合体Ⅱ上的三羧酸循环来抑制线粒体的功能，阻止其产生能量，抑制病原菌生长，最终导致其死亡。

2  登记情况

       经中国农药信息网查询，截止日前，我国共登记8个氟唑环菌胺产品，2个原药和6个制剂。

表1  氟唑环菌胺在我国的登记情况

 已登记作物共计13个，主要有三七、人参、党参、大白菜、大豆、小麦、当归、板蓝根、棉花、水稻、玉米、马铃薯、黄芩。

3  市场前景

       氟唑环菌胺高效、广谱、内吸，具有保护和治疗作用，以保护作用为主。适用于谷物、大豆、玉米、蔬菜、甘蔗、葡萄、马铃薯、棉花、梨果和油菜等众多作物，防治多种土传和种传病害，也可防治早期叶面病害，对丝核菌引起的病害和丝黑穗病防效优异。氟唑环菌胺能促进作物根系生长，降低非光化学淬灭，使作物增产。

       2011年先正达率先在阿根廷上市了氟唑环菌胺、苯醚甲环唑、咯菌腈和噻虫嗪的复配产品，登记为小麦、大麦黑穗病；2012年在美国登记大豆、谷物和油菜，2013年进一步扩大登记作物，登记作物累计30多种，同年在澳大利亚、阿根廷、智利和加拿大同步获得登记。2014年欧盟取得登记。2019年氟唑环菌胺全球销售额为1.08亿美元，同比增长4.7%。近5年复合年增长率2.6%。

       2023年2月氟唑环菌胺在我国的化合物专利到期，作为一款优秀的种子处理剂，其颇具市场潜力。