L-精草铵膦简析

作者:磊子侃农药 2022/9/28 11:22:13
2006年日本公司成功开发了单异构体的精草铵膦(L-型草铵膦),其除草活性为外消旋DL-型草铵膦混合物的两倍。精草铵膦毒性低、较为安全,在土壤中易于降解,对作物安全,漂移小,对临近作物安全;除草谱广(对多种一年生及多年生杂草有效),可治理对草甘膦产生抗性的恶性杂草,活性高,杀草迅速(介于草甘膦和百草枯之间),持效期长;精草铵膦以触杀除草为主,不会转移到别处,对后茬作物安全。精草铵膦具有非常好的水溶

2006年日本公司成功开发了单异构体的精草铵膦(L-型草铵膦),其除草活性为外消旋DL-型草铵膦混合物的两倍。精草铵膦毒性低、较为安全,在土壤中易于降解,对作物安全,漂移小,对临近作物安全;除草谱广(对多种一年生及多年生杂草有效),可治理对草甘膦产生抗性的恶性杂草,活性高,杀草迅速(介于草甘膦和百草枯之间),持效期长;精草铵膦以触杀除草为主,不会转移到别处,对后茬作物安全。精草铵膦具有非常好的水溶解性,结构稳定,方便加工和混配使用。


草铵膦除草剂:glufosinate,化学名称为(D,L)-2-氨基-4-[羟基(甲基)膦酰基]丁酸。其分子式为 C5H12NO4P,分子量为 181.13。


精草铵膦(L-glufosinate)是草铵膦的异构体:草铵膦是外消旋混合物,有两种对映异构体,虽然草铵膦具有两种对用异构体,但是在除草中起作用的仅仅只有 L-构型的草铵膦,而 D-对映异构体则无除草活性。

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精草铵膦亩施用量仅为草铵膦的 50%,施用成本二者基本相当。开发生产 L-草铵膦将大大减少原药用量,这对于提高产品经济性、减少农药使用量、减轻环境压力都具有十分重要的作用。

作用机理

L-草铵膦的作用机理和草铵膦相同,草铵膦除草剂除草主要是其中的 L-构型草铵膦起作用,该物质具有极强的除草活性。


草铵膦除草剂属于有机膦类部分内吸除草剂,具有活性高、有效用量少、灭杀杂草的种类范围广、杀草十分迅速、对于周边环境的压力小,这些优点对草铵膦的大规模开发以及推广使用具有极其重要的意义。当草铵膦喷洒到杂草表面时,通过植物的蒸腾作用,草铵膦可以在所接触到的杂草的叶片内部进行传导。由于在有生理活性的植物体中,水分的散失主要是以水蒸气的形式从植物体表面尤其是叶子的表面蒸发到空气之中;因此在植物水分的散失过程中,草铵膦溶解在木质部从土壤中汲取到的水分中,借由水的流动转移至植物体内其他的器官组织,并进一步作用于杂草。


L-型草铵膦主要可以抑制植物体内的谷酰胺合成酶(GS)的活性,从而导致谷氨酰胺的合成受到阻碍、进一步使植物体内的正常生理活动的氮代谢出现紊乱、导致体内铵离子累积,使植物细胞的细胞膜因膜内外离子浓度的改变而失水,叶绿体解体,抑制蛋白质与核苷酸生物合成,从而使光合作用受抑无法正常进行以提供植物正常生理活动代谢所需营养导致植物枯死,以达到除草的效果。

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草铵膦的作用机理


国内登记

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国内共有精草铵膦原药的登记4个,分别是山东绿霸,利尔化学,永农生物和日本明治制果药业株式会社。 主要剂型为精草铵膦钠盐10% SL 和精草铵膦铵盐10% SL


合成工艺

L-构型的草铵膦,即精草铵膦是自然界天然存在的,可以由三肽双丙氨膦在植物体内代谢产生。工业生产主要是已有的外消旋草铵膦进行拆分从而得到 L-草铵膦产品。


目前,通过利用手性催化剂催化合成得到手性物质是最理想的方法,该方法仅仅需要极少量的手性催化剂便可以大批量制备具有手性的化合物。

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不对称氢化法合成L-草铵膦工艺路线


总结

与传统的草铵膦相比,精草铵膦活性更高,生物亲和性更优异,植物吸收利用更快速。在农药减量增效的大环境下是灭生性除草剂很好的替代品种。


但其高昂的价格,相对于较为廉价的草甘膦,敌草快的传统灭生除草剂,市场有限。其发展依赖于农药禁限用政策和环保政策的推广。


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