苯磺隆(tribenuron-methyl) 简析

作者：磊子侃农药 2022/10/25 10:47:27

苯磺隆是由杜邦公司1984年开发成功的小麦田磺酰脲类除草剂。杜邦公司于1995年在我国正式登记苯磺隆75%干悬浮剂（巨星）。并于2002年在我国专利到期，而后国产苯磺隆上市并占领市场。苯磺隆化学名称为2-[4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基 (甲基)氨基甲酰氨基磺酰基]苯甲酸甲酯，结构式如下：PART01作用机理机理为选择性内吸传导型除草剂，可被杂草的根、叶吸收，并在植株体内

苯磺隆是由杜邦公司1984年开发成功的小麦田磺酰脲类除草剂。杜邦公司于1995年在我国正式登记苯磺隆75%干悬浮剂（巨星）。并于2002年在我国专利到期，而后国产苯磺隆上市并占领市场。

苯磺隆化学名称为2-[4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基 (甲基)氨基甲酰氨基磺酰基]苯甲酸甲酯，结构式如下：

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作用机理

机理为选择性内吸传导型除草剂，可被杂草的根、叶吸收，并在植株体内传导。通过抑制乙酰乳酸合成酶（ALS）的活性，从而影响支链氨基酸（如：亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸等）的生物合成。

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靶标作物

苯磺隆是重要的麦田阔叶杂草除草剂，作用高效，广谱，低毒，高选择性。主要用于防除各种一年生阔叶杂草，对播娘蒿、荠菜、碎米荠菜、麦家公、藜、反枝苋等效果较好，对地肤、繁缕、蓼、猪殃殃等也有一定的防除效果，对田蓟、卷茎蓼、田旋花、泽漆等效果不显著，对野燕麦、看麦娘、雀麦、节节麦等禾本科杂草无效。

苯磺隆的施药时间主要是小麦的2叶期至拔节期，在杂草的苗前或苗后早期施药。对于刚萌发的杂草，低剂量即可取得防效，随着杂草的生长，使用剂量也相应增高。为侧链氨基酸合成抑制剂，通过植物的根、茎、叶吸收后，迅速传导，抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)的活性，阻碍缬氨酸与异亮氨酸生物合成，造成生长受抑制，植株在1-3周内死亡。正常情况下施药的安全间隔期为60天。

苯磺隆目前面临的最主要问题就是抗药性。苯磺隆已经面世20多年，也经历了从高防效到现在使用效果几乎为零。虽然以苯磺隆为主的单剂目前面临的杂草抗药性的尴尬境地，但不少以苯磺隆作为增效剂的复配剂型仍然活跃在麦田阔叶杂草防除的主战场，常常用于复配与乙羧氟草醚、唑草酮、氯氟吡氧乙酸等产品。

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毒性

雌、雄大鼠急性经口LD50>5000mg/kg ；大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg，兔>2000mg/kg；大鼠急性吸入LC50>5mg/L (4h)。对眼睛有轻度刺激性，但24h症状消失；对皮肤无刺激反应；对豚鼠皮肤无过敏性。微核试验表明，苯磺隆对体细胞无致突变效应；睾丸染色体畸变试验表明，苯磺隆对生殖细胞无遗传毒效应；未发现大鼠致畸。虹鳟鱼LC50>1000mg/L (96h)，水蚤LC50720mg/L (48h)。鹌鹑急性经口LD50>2250mg/kg。蜜蜂LD50>0.1mg/只，蚯蚓LC50>1200mg/kg土壤。

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国内登记

国内共有苯璜隆原药登记29个。

制剂登记共计221个，其中最常见的单剂为10%苯磺隆可湿性粉剂、75%苯磺隆水分散粒剂等，其与氯氟吡氧乙酸，异丙隆，唑草酮，乙羧氟草醚等复配扩大其杀草谱和降低抗性风险。

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生产工艺

苯磺隆合成工艺主要分3 个部分，即两个中间体邻甲酸甲酯苯磺酰胺和N-甲基三嗪的合成以及这两个中间体最后缩合成苯磺隆。

1.不溶性糖精为原料生产邻甲酸甲酯苯磺酰胺

2.以乙腈为起始原料合成N-甲基三嗪

3.邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯(由邻甲酸甲酯苯磺酰胺经光气法或双光气法合成)与N-甲基三嗪在二氯甲烷中缩合,反应结束后将二氯甲烷蒸除，加入甲醇精制，过滤、干燥即得苯磺隆产品。

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主要出口信息

苯磺隆在2019年共计出口2870.34万美元（海关数据显示，包含制剂和原药），出口最多的国家是俄罗斯，2019年共计进口436.14万美元，其次是德国，进口421.78万美元，第三名是美国，共计出口287.14万美元。乌克兰，印度尼西亚，哈萨克斯坦，希腊，埃塞俄比亚，埃及，斯洛文尼亚为苯磺隆出口前10名的国家。